В сборник «Дама с собачкой» великого отечественного писателя Антона Чехова вошло двадцать семь его легендарных коротких произведений. Среди них — одноименное, а также «Смерть чиновника», «Лошадиная фамилия», «Каштанка», «Ионыч», «Душечка», «Толстый и тонкий», «Репетитор», «Палата № 6», «Дом с мезонином», «Ванька» и не только. Также в издание включена «Маленькая трилогия», в которой, по мнению отечественного критика Ангела Богдановича, «обрисовывается среда, где властвует человек в футляре».
В заглавном произведении сборника присутствуют отголоски реальной поездки автора в Ялту, где он встретился с его последней любовью — Ольгой Книппер. Главные герои знакомятся во время обеда в городском саду, заведя разговор о скуке. В «Смерти чиновника» Иван Червяков беспокоится о том, что статский генерал Бризжалов обиделся на него из-за непроизвольного чихания. В «Лошадиной фамилии» персонажи пытаются вспомнить фамилию знахаря-кудесника. В «Душечке» Оленька Племянникова из раза в раз подстраивается под увлечения любимых мужчин. А в «Каштанке» рыжая собака блуждает по дворам в поисках хозяина.